Qui direi "non riesce a parlare italiano". Usando "non può" dà l'impressione che non ha avuto il permesso di parlarlo.

Se il motivo è una mancanza di competenza, si usa piuttosto "non riesce".
Dipende da come inteso, ma io non lo troverei così strano. Parlando sia francese che spagnolo mi aspetterei sicuramente di capire molto italiano, ma non è la stessa cosa parlarlo. Per esempio, grazie al norvegese capisco lo svedese benissimo, ma non sono in grado di parlarlo perché questo non ho mai imparato. E non basta un po' di osmosi per imparare come si pronunciano le sillabe, come si scrivono le parole e così via. Se facessi un tentativo di scrivere in svedese, finirei per scrivere in norvegese con alcune parole svedesi, sarebbe un casino. Nel miglior dei casi, sembrerebbe anche un testo svedese, ma con tanti errori che sarei giudicato un dilettante assoluto.